Chelsea - Ajax (2h ngày 23/10). Đây là trận thứ 200 của Chelsea tại đấu trường danh giá nhất châu Âu, trong khi Ajax cũng chạm mốc 250 trận trong lịch sử Cup C1 châu Âu/Champions League.
Hai đội từng gặp nhau ở vòng bảng mùa 2019-2020, khi Chelsea thắng 1-0 tại Amsterdam rồi hòa 4-4 nghẹt thở ở London, nơi Reece James - giờ là đội trưởng của "The Blues" - ghi bàn gỡ hòa. Kể từ đó, đại diện Anh bất bại trước các đội Hà Lan (thắng 3, hòa 1).
Sân Stamford Bridge vẫn là pháo đài đáng sợ ở châu Âu, khi Chelsea chỉ thua 2 trong 60 trận vòng bảng tại đây, và đang có chuỗi 15 trận bất bại liên tiếp (thắng 11, hòa 4).
Trong khi đó, Ajax không thắng trong 11 trận liên tiếp gặp các đội Anh (hòa 2, thua 9) và không ghi bàn trong 5 trận gần nhất. Tại Champions League, họ thua 6 trong 7 trận gần nhất, dấu hiệu cho thấy đội bóng từng làm mưa làm gió năm 2019 đang vật lộn để tìm lại hào quang.