Hoài Lâm cho biết thời gian tới hướng đến hình ảnh ca sĩ phòng trà, tập trung cho sự nghiệp âm nhạc, hạn chế ồn ào đời tư.
Anh bắt đầu nổi tiếng sau khi đoạt quán quân Gương mặt thân quen 2014. Năm 2017, ca sĩ yêu Bảo Ngọc - cháu gái nghệ sĩ Bảo Quốc và ít hoạt động hơn. Cuối 2018, Hoài Lâm dừng ca hát về quê chữa bệnh. Cuối năm 2019, quan hệ tình cảm rạn nứt, anh tiếp tục ở ẩn.
Năm 2020, Hoài Lâm gây sốt với bản hit Hoa nở không màu, Buồn làm chi em ơi (Nguyễn Minh Cường), sau hai năm xa sân khấu. Anh chiến thắng hạng mục Ca khúc của năm tại giải Cống hiến và đoạt giải Làn Sóng Xanh cùng năm. Ngoài ca hát, anh tham gia các phim Quý tử bất đắc dĩ (2015), Tía tôi là cao thủ (2016), Yêu em bất chấp (2018).